Class loader ma taki problem, że GC Javy nie widzi braku referencji do statycznej zmiennej. Prowadzi to do tego, że po wykonaniu reload, a przecież pluginy ładują się przez Bukkitowski class loader, statyczne zmienne nie są czyszczone co ostatecznie w większości przypadków prowadzi do memory leaków.
Po drugie co znaczy, że nie możesz zrobić reloadu - występują jakieś błędy?
"Core" to nie jest dobra nazwa pluginu, jest zbyt generalna, bardzo łatwo o duplikat takiej nazwy... a sama nazwa też nic nie mówi co ten plugin robi.
Kolorowanie powinno się odbywać przez ChatColor, a najlepiej całkowicie wiadomości powinny zostać wysyłane poprzez komponenty chatu.
Jako separatora wyboru używa się znaku |, nie /. Czyli masz przykładowo <value1|value2>.
Parsujesz string do integera, ale nie wyłapujesz NumberFormatException, który to zostaje wyrzucony gdy nie uda się takiego stringu przekonwertować. Pomyśl o tym - w innej sytuacji nastąpi wyrzucenie tego wyjątku dalej do Bukkita i się wysypie.
AuroraCase jest tworzone wielokrotnie bez żadnej różnicy przy wykonywaniu komendy. Takie rzeczy jest sobie fajnie zapisywać np w stałych, a potem gdy chcemy użyć to wystarczy sobie go sklonować.
Twój użytek komendy to nie /casegive <gracz/all> <nick/ilosc> <ilosc/puste>, bo jest nieczytelne i błędne (bo wynika z tego, że wybór można mieszać, a nie można); lecz /casegive <gracz <nick> <ilosc>|all <ilosc>>. Na twoim miejscu zamiast gracz spodziewałbym się już nicku gracza - po co tak to rozpisywać?
Nie musisz robić sprawdzania isCancelled(), bo Bukkit ma funkcję ignoreCancelled = true w adnotacji, co z resztą powoduje, że ten listener się przy anulowaniu event się po prostu nie wykona. W przyszłości (albo już teraz przez jakiś plugin) getItemInHand() może być nullem; upewniaj się, że nim nie jest, bo inaczej się wysypie.
im.getDisplayName() != null - do tego służy metoda hasDisplayName() w ItemMeta.
b.setType(Material.AIR); - zmieniasz blok, czyli w jakiś sposób stan event, co na priorytecie MONITOR jest niedozwolone.
No i normalnie te szanse napisz