Dlatego że używasz 'chance of' przy dropie i zawsze jest niewielka szansa na to, że ani jedna szansa procentowa nie zostanie spełniona. Możesz to rozwiązać na dwa sposoby:
Użyj 'random integer between x and x' i porównuj do danej liczby.
Przy spełnieniu szansy procentowej od któregokolwiek dropu ustawiaj zmienną lokalną (tymczasową) i poza pętlą sprawdzaj czy zmienna nie jest ustawiona. Jeżeli nie jest, to znaczy, że nic nie wypadło z CobbleXa i wtedy możesz wysłać graczowi wiadomość, że nic nie znalazł.
Co do twojego kodu, skoro usuwasz graczowi przedmiot, lepiej jest to zrobić w ten sposób:
set player's tool to (item amount of player's tool - 1) of player's tool
Dzięki temu będziesz miał pewność, że usunie poprawny przedmiot (Skript ma problemy z usuwaniem przedmiotów posiadających konkretną nazwę, lore i NBT). Wymagany Skript 2.2-dev24 lub nowszy.
Tutaj jeszcze do usuwania przedmiotu dodam, że zamiast ustawiać blok jako powietrze, lepiej jest po prostu anulować event. Usuń oba 'set event-block to air' i nad linijką usuwająca przedmiot graczowi dodaj 'cancel event'.