Zmienna boolean osobna dla każdego gracza

private final Set<UUID> players = new HashSet<>();
  
public boolean has(UUID uuid) {
  return this.players.contains(uuid);
}

public void add(UUID uuid) {
  this.players.add(uuid);
}

public void remove(UUID uuid) {
  this.players.remove(uuid);
}

@Test
public void booleanTests() {
  final UUID uuid = UUID.randomUUID();
  Assert.assertTrue(this.has(uuid));
  
  this.add(uuid);
  Assert.assertTrue(this.has(uuid));
}

normalnie uzylbys mapek lub zmiennych w jakims obiekcie, ale takie cos mozesz przetrzymywac sobie w secie, gracz w nim jest - zwraca true - nie jest - zwraca false.
przetrzymujesz tam uuid gracza tak jest wygodniej. w drugim kodzie po prostu sprawdzasz czy metoda zwraca true testami jednostkowymi:

https://kobietydokodu.pl/17-testy-jednostkowe/ przydadzą ci sie podstawy javy, po co zaczynac z minecraftem i pisaniem pod niego pluginów skoro nie potrafisz zrobic prostego programu sprawdzajacego czy lista coś zawiera, albo nie wiesz co to mapki.. narobisz sobie tylko pełno problemów, pierw zacznij od podstaw javy, a potem bukkit.